Tchékhov séjourne à Sakhaline trois mois. Pénétrant dans toutes les prisons et habitations, il parle à des forçats, des relégués, il interroge, remplit des milliers de fiches, assiste à des peines corporelles. Il voit la faim, la prostitution et la débauche, et mesure ce qui sépare les conditions réelles de vie à Sakhaline des propos humanitaires tenus par les hauts fonctionnaires.
L’Île de Sakhaline est un livre d’écrivain, de voyageur, d’humaniste qui mêle réflexions, témoignages, compilations et observations. C’est une œuvre littéraire dans la lignée des Souvenirs de la maison des morts de Dostoïevski, tour à tour tragique et ironique. C’est avant tout un grand livre de Tchékhov.